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N,N-二甲基甲酰胺
  • 英文名称: N,N-dimethylformamide
  • 别名: DMF; 二甲基甲酰胺;N,N-二甲基甲酰胺;二甲基甲酰胺;无水DMF
  • CAS号: 68-12-2
  • 分子式: C3H7NO
  • 分子量: 73.09380
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[ 密度 ]:0.948 g/mL at 20 ℃
[ 沸点 ]:153 ℃(lit.)
[ 熔点 ]:-61 ℃
[ 分子式 ]:C₃H7NO
[ 分子量 ]:73.09380
[ 闪点 ]:136 ℉
[ 精确质量 ]:73.05280
[ PSA ]:20.31000
[ LogP ]:0.34030
[ 外观性状 ]:透明无色液体
[ 蒸汽密度 ]:2.5 (vs air)
[ 折射率 ]:n20/D 1.430(lit.)
[ 储存条件 ]:
储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。库温不宜超过37℃。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂、卤素等分开存放,切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。
[ 稳定性 ]:
1.为非质子型极性溶剂,对多种有机化合物和无机化合物均有良好的溶解能力,在无碱、酸、水存在下,具有良好的化学稳定性。
2.化学性质:在无酸、碱、水存在下,即使加热到沸点也是比较稳定的。在酸的作用下分解成甲酸和二甲胺盐,而在碱的作用下则分解成甲酸盐和二甲胺。
3.受紫外线作用分解成二甲胺与甲醛,加热到350℃左右分解成二甲胺与一氧化碳。与盐酸形成比较稳定的等摩尔的加合物,其熔点为40℃,沸点为110℃。与SO3也能形成结晶性加合物,其熔点为138℃,沸点为145℃,DMF-SO3可作为缓和的磺化剂和硫酸化剂使用。与POCl3、COCl2、SOCl2等形成的加合物可在电子密度高的芳香环上引入CHO基(Vilsmeier反应)。P2O5在室温下不溶于N,N-二甲基甲酰胺,但在40℃以上形成稳定的络合物后,在室温即能溶解,而不发生沉淀。在金属钠存在下加热时发生激烈反应并放出氢气。与三乙基铝在0℃也能发生激烈反应。也能与Grignard试剂反应。与酰氯及酸酐发生反应时生成二甲酰胺的衍生物。
4.属低毒类。动物试验证明,连续投给大量的N,N-二甲基甲酰胺时,引起体重减轻,并阻碍造血机能。对眼、皮肤、黏膜有强烈的刺激作用,其液体或蒸气被皮肤吸收后还能引起肝脏障碍。吸入高浓度的蒸气能引起急性中毒,主要症状为严重刺激、全身痉挛、疼痛性便秘和恶心、呕吐等。慢性中毒除有皮肤、黏膜刺激外,尚有恶心、呕吐、胸闷、头痛、全身不适、食欲减少、胃痛、便秘、肝大和肝功能变化、尿胆素原和尿胆素亦可增加。使用时要求平均蒸气浓度在29.9mg/m3以下,59.8mg/m3时即出现中毒症状(伤害中枢神经)。大鼠和小鼠的经口毒性LD50为3000~7000mg/kg。嗅觉阈浓度0.14mg/m3,TJ 36-79规定车间空气中最高容许浓度为10mg/m3。
5.稳定性 稳定
6.禁配物 强氧化剂、酰基氯、氯仿、强还原剂、卤素、氯代烃、浓硫酸、发烟硝酸
7.聚合危害 不聚合

[ 水溶解性 ]:soluble
[ 分子结构 ]:
1、摩尔折射率:19.85
2、摩尔体积(cm³/mol):82.6
3、等张比容(90.2K):186
4、表面张力(dyne/cm):25.7
5、介电常数(F/m):36.7
6、偶极距(D):3.86(1D=3.33× 10-30C· m)
7、极化率(10⁻²⁴cm³):7.87

[ 计算化学 ]:
1、疏水参数计算参考值(XlogP):-1
2、氢键供体数量:0
3、氢键受体数量:1
4、可旋转化学键数量:0
5、拓扑分子极性表面积(TPSA):20.3
6、重原子数量:5
7、表面电荷:0
8、复杂度:33.9
9、同位素原子数量:0
10、确定原子立构中心数量:0
11、不确定原子立构中心数量:0
12、确定化学键立构中心数量:0
13、不确定化学键立构中心数量:0
14、共价键单元数量:1

[ 更多 ]:
1.性状:无色透明或淡黄色液体,有鱼腥味。
2.熔点(℃):-61
3.沸点(℃):153
4.相对密度(水=1):0.95
5.相对蒸气密度(空气=1):2.51
6.饱和蒸气压(kPa):0.5(25℃)
7.燃烧热(kJ/mol):-1921
8.临界温度(℃):374
9.临界压力(MPa):4.48
10.辛醇/水分配系数:-0.87
11.闪点(℃):58(OC)
12.引燃温度(℃):445
13.爆炸上限(%):15.2
14.爆炸下限(%):2.2
15.溶解性:与水混溶,可混溶于多数有机溶剂。
16.折射率(25℃):1.42817
17.黏度(mPa· s,25℃):0.802
18.比旋光度(º ):0.94
19.燃点(℃):445
20.蒸发热(KJ/mol,25℃):47.545
21.蒸发热(KJ/mol,100℃):43.585
22.蒸发热(KJ/mol,b.p.):38.368
23.熔化热(KJ/mol):16.165
24.燃烧热(KJ/mol):1915.46
25.比热容(KJ/(kg· K),25℃,定压):2.14
26.电导率(S/m):6× 10-8
27.热导率(W/(m· K),20℃):0.16579

[ 符号 ]:GHS02, GHS07, GHS08
[ 信号词 ]: Danger
[ 危害声明 ]:H226-H312 + H332-H319-H360D
[ 警示性声明 ]:P201-P280-P305 + P351 + P338-P308 + P313
[ 个人防护装备 ]: Eyeshields; Faceshields; full-face respirator (US); Gloves; multi-purpose combination respirator cartridge (US); type ABEK (EN14387) respirator filter
[ 危害码 (欧洲) ]:T:Toxic
[ 风险声明 (欧洲) ]:R20/21; R36; R61
[ 安全声明 (欧洲) ]:S53-S45
[ 危险品运输编码 ]:UN 2265 3/PG 3
[ WGK德国 ]:1
[ RTECS号 ]:LQ2100000
[ 包装等级 ]:III
[ 危险类别 ]:3
[ 海关编码 ]:2924191000
国标编号: 33627
CAS: 68-12-2
中文名称: N,N-二甲基甲酰胺
英文名称: N,N-dimethylformamide;DMF
别 名: 甲酰二甲胺
分子式: C₃H7NO;(CH₃)₂NCH(O)
分子量: 73.10
熔 点: -61℃ 沸点:152.8℃
密 度: 相对密度(水=1)0.94;
蒸汽压: 58℃
溶解性: 与水混溶,可混溶于多数有机溶剂
稳定性: 稳定
外观与性状: 无色液体,有微弱的特殊臭味
危险标记: 7(易燃液体)
用 途: 主要用作工业溶剂,医药工业上用于生产维生素、激素,也用于制造杀虫脒

2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:急性中毒:主要有眼和上呼吸道刺激症状、头痛、焦虑、恶心、呕吐、腹痛、便秘等。肝损害一般在中毒数日后出现,肝脏肿大,肝区痛,可出现黄疸。经皮肤吸收中毒者,皮肤出现水泡、水肿、粘糙,局部麻木、瘙痒、灼痛。
慢性影响:有皮肤、粘膜刺激,神经衰弱综合征,血压偏低。尚有恶心、呕吐、胸闷、食欲不振、胃痛、便秘及肝功能变化。
二、毒理学资料及环境行为

毒性:低毒类。
急性毒性:LD 50400mg/kg(大鼠经口);4720mg/kg(兔经皮);LC 509400mg/m ³,2小时(小鼠吸入);人吸入30~60ppm,消化道症状,肝功可异常,有黄疸,尿胆原增加,蛋白尿;人吸入10~20ppm(有时30ppm),头痛,食欲不振,恶心,肝功和心电图正常。
亚急性和慢性毒性:大鼠吸入2500mg/m ³,6小时/天,5天,80%死亡,肝肺有病变;人吸入5.1~49mg/m ³×3年,神衰症候群,血压偏低,肝功能变化。
危险特性:易燃,遇高热、明火或与氧化剂接触,有引起燃烧爆炸的危险。能与浓硫酸、发烟硝酸猛烈反应,甚至发生爆炸。与卤化物(如四氯化碳)能发生剧烈反应。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

3.现场应急监测方法:


气体检测管法
气体速测管(德国德尔格公司产品)

4.实验室监测方法:


气相色谱法《作业环境空气中有毒物质检测方法》陈安之主编
色谱/质谱法《水和有害废物的监测分析方法》周文敏等编译

5.环境标准:

中国(TJ36-70)车间空气中有害物质的最高容许浓度10mg/m³[皮]
前苏联(1975)居民区大气中有害物最大允许浓度0.03mg/m³(最大值、昼夜均值)
前苏联(1975)水体中有害物质最高允许浓度10mg/L
嗅觉阈浓度0.14mg/m³
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿消防防护服。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗,洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容;用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。
废弃物处置方法:用焚烧法。废料溶于易燃溶剂后,再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过碱洗涤器除去有害成分,从纤维沉降槽和聚氯乙烯反应器的洁净溶剂中回收N,N-二甲基甲酰胺。
二、防护措施
呼吸系统防护:空气中浓度超标时,佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿化学防护服。
手防护:戴橡胶手套。
其它:工作现场严禁吸烟。工作毕,淋浴更衣。
三、急救措施
皮肤接触:脱去被污染的衣着,用大量流动清水冲洗,至少15分钟。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑,用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。
灭火方法:灭火剂:雾状水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却,直至灭火结束。